Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 9) pps

Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 9)

Axit cacboxylic thơm

Cấu tạo

- Là dẫn xuất của hiđrocacbon thơm có nhóm -COOH ở mạch nhánh.

- Nhân benzen hút electron làm tăng độ linh động của H trong nhóm -

COOH, do đó axit thơm có tính axit mạnh hơn axit no mạch hở.

- Nhóm -COOH có tính hút electron, do đó làm tăng tính bền của nhân

benzen, làm phản ứng thế trên nhân benzen khó hơn và thường xảy ra ở

vị trí meta.

Tính chất

- Các axit cacboxylic thơm là chất tinh thể, ít tan trong nước.

- Tính axit: thể hiện mạnh hơn axit no mạch hở.

- Các axit này cũng tham gia các phản ứng đặc trưng chung cho nhóm -

COOH.

- Phản ứng trên nhân benzen:

Giới thiệu một số axit thơm

1. Axit benzoic C6H5 - COOH

- Là chất tinh thể hình kim, không màu, nhiệt độ sôi = 122,4oC. Ít tan

trong nước lạnh, tan nhiều hơn trong nước nóng.

- Có tính sát trùng, được dùng trong y học, để bảo quản thực phẩm, để

tổng hợp các hợp chất hữu cơ (thuốc nhuộm)

- Điều chế: Oxi hoá toluen có xúc tác

2. Axit phtalic C6H4(COOH)2

- Thường gặp dạng ortho và para.

- Axit ortho - phtalic là chất tinh thể, tan nhiều trong nước nóng. Khi

đun nóng, không nóng chảy mà bị mất nước tạo thành anhiđrit phtalic.

- Điều chế bằng cách oxi hoá naphtalen

3. Axit salixilic HO - C6H4 - COOH

- Là chất tinh thể, nhiệt độ nóng chảy = 159oC, ít tan trong nước, tan

trong các dung môi hữu cơ.

- Dùng làm thuốc sát trùng, chế thuốc chữa bệnh, bảo quản thực phẩm.

Giới thiệu một số axit có nhóm chức pha tạp