Khảo sát thành phần hóa học và hoạt tính ức chế Enzyme α-Glucosidase của lá cây vẹt trụ (Bruguiera Cylindrica)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC MỞ THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

BÁO CÁO TỔNG KẾT

ĐỀ TÀI KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ

HOẠT TÍNH ỨC CHẾ ENZYME α-GLUCOSIDASE

CỦA LÁ CÂY VẸT TRỤ (BRUGUIERA CYLINDRICA)

Mã số: T2020.01.1

Chủ nhiệm đề tài: TS. Nguyễn Thị Lệ Thủy

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, 01/2021

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

TRƯỜNG ĐẠI HỌC MỞ THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

BÁO CÁO TỔNG KẾT

ĐỀ TÀI KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CẤP CƠ SỞ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ

HOẠT TÍNH ỨC CHẾ ENZYME α-GLUCOSIDASE

CỦA LÁ CÂY VẸT TRỤ (BRUGUIERA CYLINDRICA)

Mã số: T2020.01.1

Xác nhận của tổ chức chủ trì Chủ nhiệm đề tài

TS. Nguyễn Thị Lệ Thủy

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, 01/20201

DANH SÁCH THÀNH VIÊN

1. CN. Bùi Thanh Tùng

LỜI CAM ĐOAN

Chúng tôi cam đoan công trình nghiên cứu này là của riêng nhóm chúng tôi . Các

số liệu trong báo cáo là trung thực và chưa được ai công bố trong bất kỳ công trình

nào.

MỤC LỤC

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT ................................................................................ i

DANH MỤC BẢNG................................................................................................. ii

DANH MỤC HÌNH VẼ − SƠ ĐỒ........................................................................... ii

THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ............................................................. iii

ĐẶT VẤN ĐỀ ............................................................................................................1

1. TỔNG QUAN TÀI LIỆU.................................................................................2

1.1. MÔ TẢ THỰC VẬT CÂY VẸT TRỤ...............................................................2

1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC .....................................3

1.2.1. Từ quả cây Vẹt trụ............................................................................................3

1.2.2. Từ rễ và lá cây Vẹt trụ......................................................................................3

1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ HOẠT TÍNH SINH HỌC.........................................5

2. THỰC NGHIỆM..............................................................................................5

2.1. HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ...............................................................................5

2.2. VẬT LIỆU..........................................................................................................6

2.3. QUY TRÌNH CHIẾT CAO VÀ CÔ LẬP CHẤT..............................................6

2.4. PHƯƠNG PHÁP HÓA LÝ THUYẾT TÍNH TOÁN ........................................9

2.5. PHƯƠNG PHÁP ỨC CHẾ ENZYME α-GLUCOSIDASE ..............................9

2.5.1. Nguyên tắc........................................................................................................9

2.5.2. Thiết kế thí nghiệm ........................................................................................10

3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN........................................................................11

3.1. THÀNH PHẦN HÓA HỌC.............................................................................11

3.1.1. Biện luận cấu trúc hóa học của hợp chất mới ................................................11

3.1.2. Biện luận cấu trúc hóa học của các steroid ....................................................18

3.1.3. Biện luận cấu trúc hóa học của các triterpenoid ............................................23

3.1.4. Biện luận cấu trúc hóa học của các flavonoid................................................30

3.2. THỬ NGHIỆM ỨC CHẾ ENZYME α-GLUCOSIDASE...............................33

3.2.1. Khả năng ức chế α-glucosidase của cao chiết từ lá Vẹt trụ ...........................33

3.2.2. Khả năng ức chế α-glucosidase của hai hợp chất mới ...................................34

4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ........................................................................34

4.1. THÀNH PHẦN HÓA HỌC.............................................................................34

4.2. KHẢ NĂNG ỨC CHẾ α-GLUCOSIDASE.....................................................36

4.3. KIẾN NGHỊ......................................................................................................36

CÔNG TRÌNH CÔNG BỐ.....................................................................................37

TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................38

PHỤ LỤC.................................................................................................................43

i

DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

brs Mũi đơn bầu

CC Sắc ký cột

COSY Correlated spectroscopy (Phổ tương quan H-H)

J Hằng số ghép

d Mũi đôi

dd Mũi đôi đôi

DMSO Dimethyl sulfoxide

EA Ethyl acetate

HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence

(Phổ tương quan H-C qua 2-3 nối)

HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation

(Phổ tương quan H-C qua một nối)

HR−ESI−MS High Resolution−ElectroSpray Ionization−Mass Spectroscopy

(Khối phổ ion hóa bằng kỹ thuật phun điện phân giải cao)

H n-Hexane

NMR Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)

m Mũi đa

M Methanol

Me Methyl

1D/2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D/2D

pNPG p-Nitrophenyl-α-D-glucopyranoside

ppm Part Per Million

s Mũi đơn

IC50 The half maximal Inhibitory Concentration

(nồng độ ức chế 50%)

t Mũi ba

TLC Sắc ký bản mỏng

ii

DANH MỤC BẢNG

Bảng 3.1. Giá trị độ dịch chuyển của các cấu trúc dự đoán hợp chất BC01............12

Bảng 3.2. Giá trị phổ NMR thực nghiệm và lý thuyết của BC01x và BC01y.........13

Bảng 3.3. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất mới BC01 .............................................14

Bảng 3.4. Giá trị phổ NMR thực nghiệm và lý thuyết của BC02x và BC02y.........16

Bảng 3.5. Giá trị độ dịch chuyển của các cấu trúc dự đoán hợp chất BC02............17

Bảng 3.6. Dữ liệu phổ NMR của hợp chất mới BC02 .............................................18

Bảng 3.7. Dữ liệu phổ

1H–NMR của các steroid BC12, BC11, BC14 và BC15....19

Bảng 3.8. Dữ liệu phổ

13C–NMR của các steroid BC12, BC11, BC14 và BC15....22

Bảng 3.9. Dữ liệu phổ

1H–NMR của các triterpenoid BC03, BC08 và BC09........25

Bảng 3.10. Dữ liệu phổ

1H–NMR của các triterpenoid BC04, BC13, BC16 và

BC06 .........................................................................................................................28

Bảng 3.11. Dữ liệu phổ

13C–NMR của các triterpenoid ..........................................29

Bảng 3.12. Dữ liệu phổ NMR của các flavonoid BC17, BC19...............................32

Bảng 3.13. Khả năng ức chế α-glucosidase của các loại cao chiết từ lá Vẹt trụ ......33

Bảng 3.14. Khả năng ức chế α-glucosidase của các hợp chất cô lập từ lá Vẹt trụ...34

Bảng 4.1. Giá trị IC50 của hai hợp chất mới .............................................................36

DANH MỤC HÌNH VẼ − SƠ ĐỒ

Hình 1.1. Vẹt trụ (Bruguiera cylindrica (L.) Blume).................................................2

Hình 2.1. Phản ứng thủy phân của α-glucosidase với cơ chất là pNPG ..................10

Hình 3.1. Tương quan COSY và HMBC của hợp chất BC01 .................................12

Hình 3.2. Cấu trúc dự đoán của hợp chất BC01 ......................................................13

Hình 3.3. Tương quan COSY and HMBC của hợp chất BC02 ...............................15

Hình 3.4. Cấu trúc dự đoán của hợp chất BC02 ......................................................16

Sơ đồ 2.1. Quy trình chiết cao và cô lập chất từ lá Vẹt trụ (Bruguiera cylindrica) ...8