Hợp chất dị vòng 7 cạnh pptx

Ch−¬ng 35

HîP CHÊT DÞ VßNG 7 C¹NH

Môc tiªu

1. Nªu ®−îc cÊu t¹o vµ c¸ch gäi tªn dÞ vßng 7 c¹nh.

2. KÓ ®−îc tªn c¸c dÞ vßng 7 c¹nh quan träng vµ øng dông cña chóng.

Hîp chÊt dÞ vßng 7 c¹nh cã dÞ tè lµ Nit¬, Oxy hoÆc L−u huúnh (N, O, S) cã

tªn gäi t−¬ng øng lµ azepin, oxepin vµ thiepin.

N

H

O S

1H-azepin Oxepin Thiepin

Thiepin chØ tån t¹i d¹ng hîp chÊt cã nhãm thÕ lín. B»ng c¸c ph−¬ng ph¸p

tæng hîp ®· thu ®−îc 1H-azepin vµ oxepin.

1H-azepin vµ oxepin kh«ng ®ång ph¼ng, thÕ nh−ng hÖ thèng ®iÖn tö cña

nh÷ng ph©n tö nµy l¹i kh«ng ®Þnh xø. Kh¸c víi pyrrol, nguyªn tö hydro g¾n trªn

nguyªn tö nit¬ cã hiÖn t−¬ng hç biÕn. V× vËy azepin cã 2 ®ång ph©n 1H-azepin vµ

3H-azepin. §iÒu ®ã liªn quan ®Õn sù kh¸c nhau vÒ sè ®iÖn tö trong vßng pyrol vµ

vßng azepin.

1H-azepin

N

H

N

3H-azepin

1

3

NÕu 1H-azepin lµ ®ång ph¼ng th× hÖ thèng ®iÖn tö vßng ph¶i cã 8 ®iÖn tö π.

Theo tÝnh to¸n cÊu tróc ph¼ng nµy cã n¨ng l−îng céng h−ëng víi gi¸ trÞ ©m so víi

hÖ thèng kh«ng vßng, do ®ã azepin cã tÝnh th¬m.

Oxepin cã c©n b»ng gi÷a c«ng thøc I vµ II.

O

O

R

R

I II

137