Hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố (nito hoặc oxy) pps

Ch−¬ng 32

HîP CHÊT DÞ VßNG 6 C¹NH 1 DÞ Tè

DÞ Tè Lµ NIT¬ HOÆC OXY

Môc tiªu

1. Nªu ®−îc cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt th¬m cña dÞ vßng 6 c¹nh.

2. Nªu ®−îc c¸c hãa tÝnh cña pyridin.

1. Pyridin

1.1. CÊu t¹o cña pyridin

Pyridin t−¬ng tù víi benzen. Nhãm CH cña benzen ®−îc thay thÕ b»ng

nguyªn tö nit¬. CÆp ®iÖn tö kh«ng liªn kÕt cña N chiÕm mét orbital sp2

vµ th¼ng

gãc víi hÖ thèng ®iÖn tö π cña vßng. HÖ thèng ®iÖn tö π cña vßng ®−îc t¹o thµnh

do 5 ®iÖn tö p cña 5 nguyªn tö carbon vµ 1 ®iÖn tö p cña nit¬. Cã thÓ minh häa

c«ng thøc cña pyridin theo c¸c c«ng thøc sau:

CÊu tróc orbital cña pyridin

N

H

H

H H

H

. .

.

.

.

.

.

.

Caáu truùc orbitalcuûa pyridin

N α

β

γ

β

α 6

54

3

1 2

N

.

. . . . .

.. N.. N 0,849

o,947

0,822

o,947

0,849

.. N..

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

Kh¸c víi benzen mËt ®é ®iÖn tö trªn c¸c nguyªn tö carbon cña pyridin kh¸c

nhau. Nguyªn tö N cã ®é ©m ®iÖn lín h¬n nªn ph©n tö pyridin cã sù ph©n cùc.

Momen l−ìng cùc cña pyridin lµ 2,5 D.Pyridin cã c¸c c«ng thøc giíi h¹n sau:

..

..

..

..

N .. + N N + .. .. ..

+

N N N 0,849

0,947

0,822

0,947

0,849

..

MËt ®é ®iÖn tö ë c¸c vÞ trÝ 2, 4 vµ 6 nhá h¬n so víi c¸c vÞ trÝ 3 vµ 5.

105