Các hợp chất sterol phân lập từ loài hải miên Haliclona subarmigera

364

CÁC HỢP CHẤT STEROL PHÂN LẬP TỪ LOÀI HẢI MIÊN

HALICLONA SUBARMIGERA

Phan Văn Kiệm

*

, Phạm Hải Yến, Hoàng Lê Tuấn Anh, Châu Văn Minh, Đan Thị Thúy Hằng,

Nguyễn Thị Cúc, Dương Thị Hải Yến, Dương Thị Dung

Viện Hóa sinh biển, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam

Đến Tòa soạn 06-3-2012

Abstract

Phytochemical investigation of the methanolic extract of the marine sponge Haliclona subarmigera led to the

isolation of three sterols, saringosterol (1), 24-hydropeoxy-24-vinyl-cholesterol (2), and cholesterol (3), together with

two glycerol derivatives, batilol (4) and chimyl alcohol (5). Their structures were identified by spectroscopic methods

including ESI-MS, 1D- and 2D-NMR in comparison with the literature values.

Keyword: Haliclona subarmigera.

1. MỞ ĐẦU

Hải miên là loài động vật thuộc ngành Porifera

(động vật ăn lọc - pore bearer). Hải miên không có hệ

thần kinh, hệ tiêu hóa hoặc hệ tuần hoàn. Thay vào

đó, hầu hết chúng dựa vào việc duy trì một dòng nước

ổn đỉnh chảy qua cơ thể để thu nhận thức ăn và oxi

cũng như thải cặn bã. Mặc dù có một số loài hải miên

nước ngọt, đa phần hải miên là các loài động vật biển,

phân bố rộng khắp từ các vùng triều cho tới tận độ

sâu hơn 8.800 m. Trong khi hầu hết trong số khoảng

từ 5.000 đến 10.000 loài hải miên đã được biết đến

sống dựa vào nguồn thức ăn là các vi khuẩn và các

mảnh vụn trong nước, một số vi sinh vật chủ tổng hợp

quang năng thường sản xuất thức ăn và oxi nhiều hơn

số chúng tiêu thụ. Một số loài hải miên sống trong các

môi trường nghèo dinh dưỡng và trở thành động vật

ăn thịt sống dựa vào các loài giáp xác nhỏ.

Hiện nay, các nhà khoa học đã phát hiện được

gần 200 hợp chất thuộc chi Haliclona [5]. Thành

phần hóa học chủ yếu của các loài Haliclona là các

hợp chất thuộc nhóm sterol, axit béo, các ancaloit,

các hợp chất chứa brom, một số hợp chất có nhiều

nối ba hoặc có cấu trúc rất phức tạp và có hoạt tính

độc tế bào và kháng sinh mạnh như

Haliclonacyclamine B, Halicyclamine A [5]. Tuy

nhiên cho đến nay chưa có nghiên cứu nào về loài

Haliclona subarmigera ở trong nước và quốc tế. Bài

báo này thông báo kết quả phân lập và xác định cấu

trúc của 3 hợp chất sterol và 2 dẫn xuất của glyxerol

từ dịch chiết metanol của loài hải miên H.

subarmigera. Cấu trúc hóa học của các hợp chất

được xác định lần lượt là saringosterol (1),

24-hydropeoxy-24-vinyl-cholesterol (2), and

cholesterol (3), batilol (4) và chimyl ancol (5) bằng

các phương pháp phổ khối lượng (ESI-MS) và phổ

cộng hưởng từ hạt nhân một chiều và hai chiều (1D

và 2D NMR).

2. THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP

NGHIÊN CỨU

2.1. Phương pháp tách chiết

- Sắc ký lớp mỏng (TLC) được thực hiện trên

bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 và RP18

F254 (Merck-Đức). Các vết chất được phát hiện bằng

đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 và 368 nm hoặc

dùng thuốc thử là dung dịch H2SO4 10% phun đều

lên bản mỏng rồi sấy ở nhiệt độ cao cho đến khi hiện

màu.

- Sắc ký cột (CC) được tiến hành với chất hấp

phụ pha thường (Silica gel 240-430 mesh, Merck)

hoặc pha đảo (ODS-60-14/63, Fujisilisa-Nhật Bản).

2.2. Các phương pháp phổ

- Phổ khối lượng (ESI-MS) được đo trên máy

AGILENT 1200 LC-MSD Trap, Viện Hóa học các

hợp chất thiên nhiên, Viện Khoa học và Công nghệ

Việt Nam.

- Phổ cộng hưởng từ nhân (NMR) được đo trên

máy Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer, Viện

Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.

2.3. Mẫu sinh vật biển

Mẫu hải miên Haliclona subarmigera được thu

TẠP CHÍ HÓA HỌC T. 50(3) 365-368 THÁNG 6 NĂM 2012