bài giảng hóa học hữu cơ

1

bµi gi¶ng Ho¸ häc h÷u c¬

Môc lôc

Trang

A. Mét sè ph¶n øng sö dông dÉn xuÊt Halogen.

A.1. Ph¶n øng Wurtz

A.2. Ph¶n øng Correy-House

A.3. Ph¶n øng ankyl hãa Haller-Bauer

A.4. Tæng hîp Williamson

A.5. Ph¶n øng cña hîp chÊt Grignard

A.6. Ph¶n øng Reformasky

A.7. Ph¶n øng liªn quan ®Õn clorua axit

A.8. Ph¶n øng Reimer-Tiemann

A.9. Ph¶n øng Friedel-Crapts

A.10. Mét sè ph¶n øng t¹o ra dÉn xuÊt halogen

B. Mét sè ph¶n øng dùa trªn sù tÊn c«ng cña cacbanion

B.1. Ng−ng tô Claisen.

B.2. Ph¶n øng ng−ng tô Dieckmann

B.3. Ph¶n øng ng−ng tô Perkin

B.4. Ph¶n øng Michael

C. Mét sè ph¶n øng liªn quan ®Õn hîp chÊt cacbonyl

C.1. Ph¶n øng Sommelet

C.2. Ph¶n øng Gattermann

C.3. Ph¶n øng Gattermann-Koch

C.4. Ph¶n øng Clemmensen

C.5. Ph¶n øng Wolf-Kisner

C.6. Ph¶n øng Meerwein-Ponndorf-Oppenauer-Verley

C.7. Ph¶n øng Cannizzaro

C.8. Ph¶n øng Baeyer-Villiger

2

2

2

3

4

5

9

10

10

12

12

15

15

2

D. Bµi tËp

NhiÒu qui t¾c vµ ph¶n øng hãa häc h÷u c¬ mang tªn t¸c gi¶ ®N ph¸t hiÖn vµ

nghiªn cøu chóng. Trong ®ã cã nh÷ng ph¶n øng cã nhiÒu øng dông trong tæng

hîp, trong ph©n tÝch h÷u c¬. Cã nh÷ng ph¶n øng mµ c¬ chÕ cña chóng ®−îc

nghiªn cøu kü l−ìng. Sau ®©y lµ sù s¾p xÕp b−íc ®Çu mét sè ph¶n øng c¬ b¶n.

A. Mét sè ph¶n øng sö dông dÉn xuÊt Halogen.

A.1. Ph¶n øng Wurtz: Hai ph©n tö ankyl halogenua d−íi ¶nh h−ëng cña natri

kim lo¹i ghÐp ®«i l¹i víi nhau thµnh ankan. Ph¶n øng Wurtz chØ cã hiÖu suÊt tèt

khi ®iÒu chÕ ra ankan cã sè ch½n nguyªn tö cacbon vµ cã cÊu t¹o ®èi xøng xung

quanh liªn kÕt cacbon-cacbon. NghÜa lµ khi ghÐp hai gèc gièng hÖt nhau.

2CnH2n+1X + 2Na CnH2n+1− CnH2n+1 + 2NaCl (1)

C¬ chÕ ph¶n øng: SN2

CnH2n+1X + 2Na CnH2n+1Na + NaX

CnH2n+1Na + CnH2n+1 X CnH2n+1 CnH2n+1 + NaX

δ

+

δ

−

Ph¶n øng c¹nh tranh E2:

CnH2n+1Na + CnH2n X

H

CnH2n+2 + CnH2n + NaX

Do hîp chÊt ankylnatri t¸c dông rÊt m¹nh víi ete etylic, do ®ã kh«ng dïng

®ietylete lµm dung m«i cho ph¶n øng mµ dïng dung m«i lµ hi®rocacbon.

A.2. Ph¶n øng Correy-House

S¬ ®å ph¶n øng:

2CnH2n+1X CnH2n+1 CmH2m+1 [CnH2n+1]2LiCu 1. Li

2. CuI

CmH2m+1X

Liti ®iankylcuprat

(2)

trong ®ã cã thÓ n=m hoÆc n≠m.