Vẻ đẹp của quy đổi

Tác giả: Võ Minh Ngọc – fb.com/NgocRichard99

Moderator tại BookGol – fb.com/groups/HoaHocBookGol – Bookgol.com Trang 1

LỜI MỞ ĐẦU

Nhân ngày nhà giáo Việt Nam – ngày 20/11/2016, mình xin gửi tặng đến các bạn bộ tài liệu về Quy

đổi Hữu cơ mà mình đã biên soạn. Đây là tác phẩm mà mình dành rất nhiều tâm huyết, thời gian và công sức

để hoàn thành. Đây là lời tri ân đến các thầy cô, những người đang công tác trong lĩnh giáo dục. Chúc các

thầy cô luôn khỏe mạnh, có nhiều thế hệ học sinh ưu tú

Tài liệu gồm 3 phần chính:

Phần một: Các kĩ thuật quy đổi hỗn hợp hữu cơ phức tạp. Các kĩ thuật này bao gồm: Đồng Đẳng

Hóa, Thủy Phân Hóa, Hiđro Hóa và Ankan Hóa.

Phần hai: Các bài toán tổng hợp. Phần này bao gồm một số bài toán đòi hỏi sự vận dụng cao.

Phần ba: Bài tập tự luyện. Đây sẽ là những thử thách thú vị giành cho các bạn.

Trong tài liệu này mình sẽ không đề cập nhiều đến peptit. Các bạn hãy tham khảo tác phẩm “Đồng

Đẳng Hóa và bài toán peptit” của anh NT Nhật Trường (sinh viên trường đại học Y Dược thành phố HCM)

để có cái nhìn sâu sắc nhất về bài toán peptit. Tác phẩm này cũng chính là nguồn gốc ý tưởng cho kĩ thuật

đầu tiên – kĩ thuật Đồng Đẳng Hóa trong tài liệu này. Ba kĩ thuật còn lại được mình mở rộng và phát triển

dựa trên nền tảng của Đồng Đẳng Hóa.

Link bài viết: https://goo.gl/q0dzkd

Để tránh tình trạng một số phần tử trục lợi cá nhân từ tài liệu này, mình sẽ chèn walter link download của tài

liệu này. Hy vọng các bạn không cảm thấy phiền với nó.

Hy vọng tài liệu này sẽ có ích cho các bạn sĩ tử 99er trong quá trình ôn luyện, chuẩn bị cho kì thi THPT

Quốc gia 2017

Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Xô Huyền, thầy Phan Thanh Tùng, anh Đào Văn Yên,

anh Phan Thanh Tùng, anh Đỗ Phú Phát đã hỗ trợ nguồn tài liệu, giúp đỡ em hoàn thành tài liệu này. Mình

cũng xin gửi lời cảm ơn đến những người bạn đã giúp đỡ, động viên mình trong suốt quá trình biên soạn bộ

tài liệu. Cảm ơn Cộng đồng Hóa học Bookgol đã giúp mình đưa tài liệu này đến với thầy cô và các bạn học

sinh

Mặc dù đã rất cố găng nhưng tài liệu khó tránh khỏi những sai sót trong quá trình biên soạn. Tài liệu

này được upload lên folder driver nên sẽ được chỉnh sửa trong thời gian sớm nhất. Rất mong nhận được

những ý kiến đóng góp ý của các thầy giáo, cô giáo cùng các bạn học sinh để tài liệu này được hoàn thiện

hơn.

Tài liệu này là một phần trong ấn phẩm về Quy đổi mà mình dự định sẽ hoàn thiện nó sớm nhất có

thể để gửi đến mọi người. Hi vọng sẽ nhận được sử ủng hộ của mọi người

Mọi ý kiến đóng góp xin vui lòng liên hệ qua email: [email protected]

Sđt: 0962748426

Nghệ An, ngày 20 tháng 11 năm 2016

VÕ MINH NGỌC

GREAT minds discuss IDEAS – AVERAGE minds discuss EVENTS – SMALL minds discuss PEOPLE

Tác giả: Võ Minh Ngọc – fb.com/NgocRichard99

Moderator tại BookGol – fb.com/groups/HoaHocBookGol Trang 2

LỜI TRI ÂN

Nhân ngày nhà giáo Việt Nam, ngày 20/11/2016. Thay mặt BQT Bookgol xin được gửi lời tri ân, lời

cảm ơn sâu sắc nhất đến tất cả các quý thầy cô đã luôn ủng hộ giúp đỡ Bookgol trong thời gian hoạt động

vừa qua. Chúc cho tất cả các thầy cô, các bạn sinh viên đang làm việc và công tác liên quan đến lĩnh vực giáo

dục luôn có một sức khỏe dồi dào, tinh thần lạc quan. Chúc cho các thầy cô sẽ tiếp tục gặt gái được nhiều

thành công trong quá trình công tác, sẽ giúp ích được nhiều hơn nữa các em học sinh, có những thế hệ học

trò thành công.

Để có được thành công như ngày hôm nay của Bookgol không thể không kể đến sự giúp đỡ và ủng hộ

của thầy cô với Bookgol cả về công việc lẫn tinh thần. Bookgol tự hào khi nhận được nhiều tình cảm yêu quý

của các thầy cô dành cho mình. Trên tất cả thành viên BQT Bookgol luôn nhìn nhận nó một cách trân trọng.

Cảm ơn tất cả thầy cô về những tình cảm đã dành cho Bookgol. Những tình cảm đó thật đáng trân quý.

Tài liệu này cũng là một món quà nho nhỏ gửi đến tất cả các thầy cô nhân dịp 20-11. Hi vọng nó sẽ

phần nào giúp ích cho thầy cô phần nào trong công việc của mình.

Hy vọng trên con đường đi sắp tới của Bookgol vẫn sẽ luôn nhận được tình cảm, sự ủng hộ giúp đỡ

của tất cả các quý thầy cô. Một lần nữa chúc mừng 20-11. Chúc các thầy cô luôn vui vẻ , khỏe mạnh.

Bookgol, ngày 20 tháng 11 năm 2016

T/M BQT

Đào Văn Yên

GREAT minds discuss IDEAS – AVERAGE minds discuss EVENTS – SMALL minds discuss PEOPLE

Tác giả: Võ Minh Ngọc – fb.com/NgocRichard99

Moderator tại BookGol – fb.com/groups/HoaHocBookGol Trang 3

MỤC LỤC

PHẦN MỘT: CÁC KĨ THUẬT QUY ĐỔI HỖN HỢP HỮU CƠ PHỨC TẠP.............................................. 4

I. ĐỒNG ĐẲNG HOÁ ............................................................................................................................. 4

1. Giới thiệu kĩ thuật – Cơ sở quy đổi ................................................................................................... 4

2. Kĩ thuật áp dụng – Các bài toán minh họa....................................................................................... 4

a) Tách CH2......................................................................................................................................... 4

b) Ghép CH2 ........................................................................................................................................ 7

II. THUỶ PHÂN HOÁ............................................................................................................................ 12

1. Giới thiệu kĩ thuật – Cơ sở quy đổi ................................................................................................. 12

2. Kĩ thuật áp dụng – Các bài toán minh họa..................................................................................... 12

a) Tách H2O – Ghép este................................................................................................................... 12

b) “Bảo toàn số mol”........................................................................................................................ 23

III. HIĐRO HOÁ ...................................................................................................................................... 27

1. Giới thiệu kĩ thuật – Cơ sơ quy đổi ................................................................................................. 27

2. Các bài toán minh họa..................................................................................................................... 27

a) Bài toán “hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp”..................................................................................... 28

b) Bài toán thiếu thông tin về số mol H2 ........................................................................................... 32

IV. ANKAN HOÁ – Tách nhóm chức..................................................................................................... 36

1. Giới thiệu kĩ thuật – Cơ sơ quy đổi ................................................................................................. 36

2. Các bài toán minh họa..................................................................................................................... 36

PHẦN HAI: CÁC BÀI TOÁN TỔNG HỢP................................................................................................ 41

PHẦN BA: BÀI TẬP TỰ LUYỆN.............................................................................................................. 58

GREAT minds discuss IDEAS – AVERAGE minds discuss EVENTS – SMALL minds discuss PEOPLE

Tác giả: Võ Minh Ngọc – fb.com/NgocRichard99

Moderator tại BookGol – fb.com/groups/HoaHocBookGol Trang 4

PHẦN MỘT: CÁC KĨ THUẬT QUY ĐỔI HỖN HỢP HỮU CƠ PHỨC TẠP

Trong phần này mình sẽ giới thiệu đến các bạn một hệ thống 4 kĩ thuật quy đổi gồm:

1. Đồng đẳng hóa (tách – ghép CH2)

2. Thủy phân hóa (tách – ghép este)

3. Hiđro hóa (tách – ghép liên kết



)

4. Ankan hóa (tách – ghép nhóm chức)

Ngoài ra còn một số kĩ thuật khác sẽ xuất hiện trong phần hai (các bài toán tổng hợp).

Mình đã áp dụng những kĩ thuật này vào các bài toán tổng hợp hữu cơ trong đề thi đại học các năm; đề

thi thử của các trường; đề thi thử của các group; đề thi Olympic Hóa học BookGol,… và thu được nhiều kết

quả, một số chúng được tổng hợp trong tài liệu này. Các kĩ thuật được sắp xếp theo thứ tự từ cơ bản đến

nâng cao. Để vận dụng linh hoạt tất cả chúng, các bạn cần nắm vững từng kĩ thuật một.

I. ĐỒNG ĐẲNG HOÁ

1. Giới thiệu kĩ thuật – Cơ sở quy đổi

Ta biết rằng các chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2. Vì vậy,

có thể thêm vào hoặc bớt đi CH2 từ một chất hữu cơ bất kì để được một chất khác đồng đẳng với nó. Dựa vào

ý tưởng này, ta có thể quy đổi một hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản hơn (thường là các chất đầu dãy)

kèm theo một lượng CH2 tương ứng. Kĩ thuật này được gọi là Đồng Đẳng Hóa (ĐĐH).

Ví dụ :

C3H8



CH4 + 2CH2 C6H5–CH(CH3)2



C6H6 + 3CH2

C3H6(OH)2



C2H4(OH)2 + 1CH2 C4H7COOH



C2H3COOH + 2CH2

C2H5COOC3H7



HCOOCH3 + 4CH2 (C15H31COO)3C3H5



(HCOO)3C3H5 + 45CH2

C2H5NH2



CH3NH2 + 1CH2 (CH3)2CH–CH(NH2)–COOH



NH2CH2COOH + 3CH2

2. Kĩ thuật áp dụng – Các bài toán minh họa

a) Tách CH2

Một vài ví dụ về cách sử dụng ĐĐH để quy đổi hỗn hợp hữu cơ.

Ví dụ 1: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit no, đơn chức và các ancol no hai chức (tất cả đều mạch hở).

n 2n 1

2 4 2

m 2m 2

2

HCOOH : a C H COOH

X C H (OH) : b

C H (OH)

CH : c





    

 



Ví dụ 2: Quy đổi hỗn hợp Y gồm các ankin, các anđehit no, hai chức và các este đơn chức có một liên

kết đôi C=C (tất cả đều mạch hở).

GREAT minds discuss IDEAS – AVERAGE minds discuss EVENTS – SMALL minds discuss PEOPLE

Tác giả: Võ Minh Ngọc – fb.com/NgocRichard99

Moderator tại BookGol – fb.com/groups/HoaHocBookGol Trang 5

2 2

n 2n 2

2

m 2m 2

2 3

n 2n 2 2

2

C H : a C H

(CHO) : b

Y C H (CHO)

HCOOC H : c

C H O CH : d











 

  

   



Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp Z gồm các amin no, hai chức, mạch hở và một pentapeptit mạch hở được tạo

bởi các amino axit thuộc cùng dãy đổng đẳng của glyxin.

2 2 2

n 2n 2 2

2 3 5 2

m 2m 1 5 2

2

CH (NH ) : a C H (NH )

Z (C H ON) .H O : b

(C H ON) .H O

CH : c 



    

 



Sau khi quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH, ta lập các phương trình theo các dữ kiện từ đề bài và giải hệ. Khi

đã tìm được các ẩn, tức là xác định được thành phần của hỗn hợp sau khi quy đổi, ta xử lí các bước còn lại và

trả lời câu hỏi của bài toán.

Trước khi ứng dụng kĩ thuật này để giải các bài tập, có hai điều quan trọng các bạn cần lưu ý:

+) CH2 là thành phần khối lượng. Vì vậy, nó có mặt trong các phương trình liên quan tới khối lượng, phản

ứng đốt cháy (số mol O2 phản ứng, số mol CO2, số mol H2O),…

+) Tuy nhiên, CH2 không phải là một chất (bản thân nó là nhóm metylen –CH2–). Nó không được tính vào

số mol hỗn hợp (hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các chất).

Các bạn cần nắm vững 2 điều này để lập chính xác các phương trình. Nếu bạn sai từ bước lập hệ, các

bước tiếp theo sẽ không có ý nghĩa.

Bài 1: Hỗn hợp X gồm 2 ankin đồng đẳng kế tiếp có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 và ancol etylic. Đốt cháy

hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng 28 lít O2 (đktc). Mặt khác, cho 28 gam X vào bình đựng Na dư, thấy có thoát

ra 11,2 lít khí (đktc). Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X là:

A. 32,86% B. 65,71% C. 16,43% D. 22,86%

(Võ Minh Ngọc)

Phân tích:

- Đây là kiểu bài hai phần không bằng nhau. Ta đặt ẩn theo một phần và chia tỉ lệ theo phần còn lại. Đề

bài hỏi phần trăm khối lượng, ta nên đặt ẩn theo phần có dữ kiện khối lượng.

- Chú ý rằng 2 ankin có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 nên chúng ở thế khí. Khi cho X vào bình đựng Na dư,

khí thoát ra gồm H2 và 2 ankin đó.

Lời giải:

Tiến hành quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH:

2 5

2 5

2 2 28

n 2n 2

2

C H OH : a

C H OH

X X C H : b 46a 26b 14c 28

C H

CH : c

gam

mol

mol

mol 



 

      

 



(1)

Khi cho X qua bình đựng Na dư, a mol C2H5OH phản ứng sinh ra 0,5a mol khí H2, đồng thời thoát ra b

mol ankin. Vậy ta có phương trình: 0,5a + b = 0,5 (2)