Khử hoá một số dẫn chất 1-(3-nitrophenyl)-1h-pyrazol-5(4h)-on và khảo sát hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm

Nghiên cứu Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 25 * Số 4 * 2021

44 B - Khoa học Dược

KHỬHOÁ MỘT SỐDẪN CHẤT 1-(3-NITROPHENYL)-1H-PYRAZOL-5(4H)-ON

VÀ KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG KHUẨN, KHÁNG NẤM

Phan Tiểu Long1

, Trần Nguyễn Ngọc Vi1

, Nguyễn Thị Hương Giang1

, Trương Ngọc Tuyền1

TÓM TẮT

Đặt vấn đề: Tiếp nối đề tài trước, các hợp chất pyrazol-5-ol được nghiên cứu rộng rãi vì những đặc tính

quan trọng như kháng khuẩn, kháng nấm, kháng ung thư. Đây là hợp chất dị vòng 5 cạnh chứa 2 dị tố nitơ và

nhóm hydroxy trong phân tử.

Đối tượng – phương pháp nghiên cứu: Dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol

được tổng hợp thông qua phản ứng khử hoá -benzyliden-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on

bằng natri borohydrid. Các sản phẩm tổng hợp được tinh chế và xác định cấu trúc bằng phổ IR, M , 1H-NMR và

13C-NMR. au đó được thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm.

Kết quả: 14 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol được tổng hợp qua phản ứng

khử hoá với natri borohydrid với hiệu suất giai đoạn khử từ 75– 5 . Các sản phẩm tổng hợp cho kết quả phổ IR,

MS, 1H-NMR và 13C- MR phù hợp với cấu trúc dự kiến. ản phẩm cho kết quả kháng khuẩn kháng nấm tốt,

trong đó (3b) có hoạt tính trên các dòng thử nghiệm, và đặc biệt tốt trên taphylococcus aureus đề kháng

Methicillin (MIC = 8 μg/m ).

Kết luận: 14 dẫn chất 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol đã được tổng hợp thành công.

Kết quả thử kháng khuẩn, kháng nấm tương đối tốt, là tiền đề để tổng hợp thêm các dẫn chất 4-benzyl-3-methyl￾1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol và có thể thử tiếp hoạt tính độc tế bào của các sản phẩm này.

Từ hóa: 3-nitrophenylhydrazin, 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol, kháng khuẩn,

kháng nấm

ABSTRACT

REDUCTION OF SOME 1-(3-NITROPHENYL)-1H-PYRAZOL-5(4H)-ONE DERIVATIVES

AND EVALUATION OF ANTIMICROBIAL-ANTIFUNGAL ACTIVITIESOF THEIR REDUCED PRODUCTS

Phan Tieu Long, Tran Nguyen Ngoc Vi, Nguyen Thi Huong Giang, Truong Ngoc Tuyen

* Ho Chi Minh City Journal of Medicine * Vol. 25 - No. 4 - 2021: 44 - 52

Introduction: Following the previous research, 1H-pyrazol-5-ol compounds are widely studied for their

important properties such as antibacterial, antifungal, and cytotoxicity properties. This is a heterocyclic five￾membered ring compound containing two nitrogen atoms and hydroxy group in structure.

Method: The 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol derivatives were synthesized through

the reduction reaction of 4-benzylidene-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-on with sodium

borohydride. Synthetic compounds were purified and characterized by IR, MS, 1H-NMR and 13C-NMR. The

antimicrobial and antifungal activity were then evaluated.

Results: 14 derivatives of 4-benzyl-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol were synthesized by the

reduction reaction with sodium borohydride with the yield of this step ranging 75-85%. The structures of

synthesized products that characterized by IR, MS, 1H-NMR and 13C-NMR spectrum. These compounds had

good antimicrobial and antifungal activity results, of which (3b) was active all among tested strains, and was

1Khoa Dược, Đại học Y Dược Thành phố Hồ Chí Minh

Tác giả liên lạc: PGS.TS.DS. Trương Ngọc Tuyền ĐT: 0903330604 Email: [email protected]