Kết quả ban đầu về nghiên cứu thành phần hóa học cây lá ngón (Gelsemium elegans) của Việt Nam.Phần 1: Phân lập và xác định cấu trúc các oxindol ancaloit

99

T¹p chÝ Hãa häc, T. 42 (1), Tr. 99 - 104, 2004

KÕt qu¶ ban ®Çu vÒ nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc

c©y l¸ ngãn (Gelsemium elegans) cña ViÖt Nam

PhÇn I - Ph©n lËp vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc c¸c oxindol ancaloit

§Õn Tßa so¹n 21-11-2003

L¹i Kim Dung, TrÞnh ThÞ Thñy, TrÇn V¨n Sung,

Ph¹m Gia §iÒn, Ph¹m ThÞ Ninh

ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v C«ng nghÖ ViÖt Nam

Summary

Chemical investigation of the leaves of Gelsemium elegans growing in Vietnam

resulted in the isolation of the oxindol alkaloids: gelsemine, gelsevirine, humantenine and

gelsenicine. Their structures have been determined on the basis of the IR, MS, 1

H- and 13C￾NMR spectroscopy.

I - Më ®Çu

Theo c¸c nh thùc vËt ViÖt Nam, chi L¸

ngãn ë níc ta chØ cã mét loi (Gelsemium

elegans, Benth.), thuéc hä M* tiÒn (Logania￾ceae). C©y L¸ ngãn hay cßn ®îc gäi l Co

ngãn, Thuèc rót ruét, §¹i tr ®¾ng hay §o¹n

trêng th¶o l lo¹i c©y mäc leo kh¸ phæ biÕn ë

miÒn rõng nói ViÖt Nam. C©y L¸ ngãn rÊt ®éc,

®èi víi chuét nh¾t tr¾ng liÒu ®éc LD50 l 200

mg l¸ kh« / 1 kg chuét. V× vËy ngêi ta kh«ng

hay dïng c©y ny lm thuèc m chØ dïng ®Ó tù

tö hay víi môc ®Ých ®Çu ®éc. Ngoi ra, ë

Trung Quèc hay dïng rÔ c©y ny ®Ó lm thuèc

ch÷a hñi hay ch÷a bÖnh nÊm tãc. C©y L¸ ngãn

®* ®îc nhiÒu nh khoa häc trªn thÕ giíi

nghiªn cøu vÒ thnh phÇn hãa häc. C¸c kÕt

qu¶ nghiªn cøu cho thÊy c©y ny cã chøa

nhiÒu oxindol ancaloit cã cÊu tróc ®a d¹ng nh

gelsemin, gelmixin, kuminin, kuminidin....

GÇn ®©y, ngêi ta cßn t×m thÊy oxindol

ancaloit g¾n víi iridoit tõ c©y L¸ ngãn cña Th¸i

Lan [1, 2]. Cho ®Õn nay ë trong níc còng nh

trªn thÕ giíi cha thÊy cã c«ng bè no vÒ thnh

phÇn hãa häc c©y L¸ ngãn cña ViÖt Nam. TiÕn

hnh nghiªn cøu thnh phÇn hãa häc l¸ c©y L¸

ngãn thu h¸i t¹i L¹ng S¬n, chóng t«i ®* ph©n lËp

v x¸c ®Þnh cÊu tróc cña c¸c hîp chÊt triterpen l

axit ursonic v c¸c oxindol ancaloit cã cÊu tróc

hãa häc kh¸c nhau. Bi ny tr×nh by kÕt qu¶

nghiªn cøu ph©n lËp v x¸c ®Þnh cÊu tróc hãa

häc bèn hîp chÊt oxindol ancaloit l gelsemin

(1), gelsevirin (2), humantenin (3) v gelsenixin

(4). CÊu tróc hãa häc cña c¸c chÊt t¸ch ra ®îc

x¸c ®Þnh b»ng c¸c ph¬ng ph¸p phæ hång ngo¹i

(FT-IR), phæ khèi (EI-MS), phæ céng hëng tõ

h¹t nh©n (1

H-, 13C-NMR) v so s¸nh víi c¸c ti

liÖu ®* c«ng bè.

II - KÕt qu¶ v& th¶o luËn

DÞch chiÕt metanol 85% cña l¸ c©y L¸

ngãn sau khi lo¹i dung m«i díi ¸p suÊt gi¶m,

®îc chiÕt lÇn lît b»ng c¸c dung m«i n￾hexan, etyl axetat v n-butanol. CÊt lo¹i dung

m«i thu ®îc c¸c cÆn dÞch chiÕt t¬ng øng. Tõ

cÆn dÞch chiÕt n-butanol axit hãa b»ng HCl

lo*ng v kiÒm hãa b»ng NaHCO3 sau ®ã chiÕt

l¹i b»ng CHCl3, thu ®îc ancaloit tæng. Tõ cÆn

ancaloit ny, b»ng s¾c ký cét thêng, s¾c ký