Chương 33: Hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố pptx

Ch−¬ng 33

HîP CHÊT DÞ VßNG 5 C¹NH NHIÒU DÞ Tè

Môc tiªu

1. Nªu ®−îc c¸ch ph©n lo¹i vµ ®äc ®−îc tªn dÞ vßng 5 c¹nh nhiÒu dÞ tè.

2. Nªu ®−îc mét sè øng dông cña dÞ vßng 5 c¹nh nhiÒu dÞ tè trong ngµnh D−îc.

Ph©n lo¹i. C¸c dÞ vßng 5 c¹nh nhiÒu dÞ tè th−êng gÆp

− DÞ vßng th¬m 2 dÞ tè kh¸c nhau vµ gièng nhau:

3

1 1

2

N

N

H

N

N

H

1,2-Diazol 1,3-Diazol

3

2

1 1

N

S

N

S

1,2-Thiazol 1,3-Thiazol

1

N

O

N

O

1,2-oxazol 1,3-oxazol

1

2

3

− DÞ vßng 3 vµ 4 dÞ tè kh¸c nhau vµ gièng nhau:

2

1

N N

O 2 5

1,2,5-Oxadiazol 1,2,3-Oxadiazol

N

N

O

1

2

3

1,2,5-Thiadiazol

N N

S

1

5

1,2,3-Triazol

N N

N

H

2

1

5

4

1,2,4-Triazol

N

N

N

H

1

2

Tetrazol

N

N

N

N

H

1. Nhãm oxazol

1.1. Tæng hîp nh©n oxazol

Cã nhiÒu ph−¬ng ph¸p tæng hîp nh©n oxazol

1.1.1. Ng−ng tô α-bromoceton víi amid

Fo 4-Phenyl-1,3-oxazol Bromoacetophenon rmamid

+

C6H5 C OH

CH Br

HN

CH

HO

C6H5 C O

CH2 Br

N

O

C6H5

120