Amin, aminoaxit

Chuyên đề III : Amin – Amino Axit - Peptit

Chương III: amin – Axit amin

I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:

1. Khái niệm : Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bằng 1 hay nhiều

gốchidrocacbon ta được amin .

VD: CH3 – NH2 ; CH3 – NH – CH3 .

2. Công thức .

R-NH2 (Amin) ; R-CH-COOH(Amino axit); H2N-CH-CO-…-NH-CH-COOH(Peptit)

Nâng cao : Ôn lại CT tổng quát : CnH2n + 2 – 2a – x (Chức)x

CT tổng quát của amino axit : CnH2n + 2 – 2a – x (NH2)x với a là số liên kết pi và x là số nhóm chức.

Từ CT trên => CT amin đơn chức : CnH2n + 1 – 2a (NH2)

=> amin đơn chức no => a = 0 : CnH2n + 1 NH2 , có 1 lk pi => a = 1 : CnH2n – 1NH2

Thay a vào => CT tương ứng.

CT tổng quát của amino Axit : (H2N)n – R – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 : R là gốc hidrocacbon hóa trị (n + n’)

Hoặc ( H2N)n – CxHy – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 , x≥ 1 , y + n + n’ ≤ 2x + 2

Amino axit thường gặp :

Amino axt chứa 1 nhóm amino (NH2) và một nhóm chức axit (COOH) no mạch hở : R-COOH

NH2

Bậc của amin bằng số nguyên tử H trong amin bị thay thế bởi gốc hidrocabon

VD: CH3 – NH2 (Bâc 1) CH3 – NH – CH3(Bậc 2) (CH3)3N (Bậc 3)

3. Tên gọi :

Tên gốc hidrocacbon + amin

CH3 – NH – CH3 : đimetyl amin.

4. Tính chất

a) Tính chất của nhóm NH2

63.

T ính baz ơ: R-NH2 + H2O => [R-NH3]+OH￾Tác dụng với axit cho muối: R-NH2 + HCl => [R-NH3]+Cl￾64.

Tác d ụng v ới HNO2

Amin béo bậc I tạo thành ancol và khí N2 : R-NH2 + HONO => R-OH + N2 + H2O

Amin thơm bậc I: ArNH2 + HNO2 + HCl => ArN2+Cl hay ArN2Cl

Tác dụng với dẫn xuất Halogen R-NH2 + CH3I => R-NHCH3 + HI

b) Amino axit có tính chất của nhóm COOH

65. Tính axit: RCH(NH2)COOH + NaOH => RCH(NH2)COONa + H2O

66. Phản ứng este hoá: RCH(NH2)COOH + R’OH => RCH(NH2)COOR’ + H2O

c) Amino axit có phản ứng giữa nhóm COOH và nhóm NH2

Tạo muối nội H2N-CH-COOH => H3N+-CH-COO

Phản ứng trùng ngưng của các ε– và ω– amino axit tạo poliamit:

nH2N-[CH2]5-COOH => ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O

axit ε- aminocaproic policaproamit

d) Protein có phản ứng của nhóm peptit CO-NH

 Phản ứng thuỷ phân:

 Phản ứng màu: Tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh tím.

e) Anilin có phản ứng thế dễ dàng 3 nguyên tử H của vòng benzen(o , p) => kết tủa trắng

(dùng để nhận biết anilin)

Chú ý các chất sau : anilin (C6H5NH2) và amino axit thường dùng.

II) Các dạng bài tập thường gặp

Dạng 1: Số đồng phân của amin đơn :

CTPT Tổng số đồng

phân

Bậc 1 Bậc 2 Bậc3

Chuyên đề luyện thi đại học 1

Chuyên đề III : Amin – Amino Axit - Peptit

C3H9N 4 2 1 1

C4H11N 8 4 3 1

C5H13N 17 8 6 3

C6H15N 7

C7H9N 5 4 1 0

VD1:Cho amin no đơn chức có %N = 23,72% . Tìm số đồng phân bậc 3 của amin đó

A. 1 B.2 C.3 D.4

PP: amin no đơn chức => CT : CnH2n+1NH2

 %N = 23,72%

14 17

14.100%

min

.100%

=

+

=

Ma n

MN

Giải ra được n = 3

 CT : C3H7N2 => Có đồng phân bậc 3 là 1 ( Bảng trên đó C3H9N)

Dạng2 : So sánh tính bazơ của các amin

Nguyên tắc :

 Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính bazơ => đặc trưng cho khả năng nhận

proton H+

 Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ =>làm tăng tính bazơ. >NH3

 Nhóm phenyl (C6H5-) làm giảm mật đô e trên nguyên tử Nitơ =>làm giảm tính bazơ. <NH3

 Lực bazơ : CnH2n+1-NH2 > NH3 > C6H5-NH2

Amin bậc 2 > Amin bậc 1

 Giải thích: Do amin bậc 2 (R-NH-R’) có hai gốc HC nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung

tâm lớn hơn amin bậc 1 (R-NH2).

Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn => tính bazơ càng mạnh.

gốc phenyl => tính bazơ càng yếu.

*Ví Dụ: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH3 , C2H5NH2 , CH3NH2 , C6H5NH2 ,

(C6H5)2NH , (C2H5)2NH , C6H5 CH2NH2 ?

(C2H5)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5> CH2NH2 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH

VD1: Cho các chất: (1) amoniac. (2) metylamin. (3) anilin. (4) dimetylamin.

Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?

A. (1) < (3) < (2) < (4). √B. (3) < (1) < (2) < (4).

C. (1) < (2) < (3) < (4). D. (3) < (1) < (4) < (2).

Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2; dimetyl amin : CH3 – NH – CH3

Dựa vào tính chất trên : anilin có vòng benzen(gốc phenyl) => Tính bazo yếu nhất

NH3 ở mức trung gian > C6H5NH2

Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc 2 (NH3 – NH –NH3)

=> Thư tự : C6H5NH2 < CH3 < CH3NH2<(CH3)NH

Dạng 3: Xác định số nhóm chức :

 Nếu đề bài cho số mol amin và số mol axit (H+) lập tỉ số : Số nhóm chức =

nAmin

nH +

Nếu amin chỉ có 1N => số chức = 1

VD: Để trung hòa 50 ml dd amin no , (trong amin có 2 nguyên tử Nito ) cần 40 ml dd HCl 0,1 M . CM của

đimetyl amin đã dùng là :

A.0,08M B.0,04M C.0,02M D.0,06M

Amin có 2 N => amin có số chức = 2 ADCT : namin = nHCl/2 = 0,002 mol => CM amin = 0,04 M

Chuyên đề luyện thi đại học 2