PHẢN ỨNG THẾ VÀ ĐÓNG VÒNG pot

PHẢN ỨNG THẾ VÀ ĐÓNG VÒNG

TÓM TẮT

Đặt vấn đề: Pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-ones và đặc biệt các dẫn chất

tương tự tetrahydropyridocarbazolone có cấu trúc khung của nhiều alkaloid

tự nhiên (ví dụ strychnos alkaloids là strychnine, brucine [4], và olivacine

alkaloids [10]), một số dẫn chất này có tác dụng sinh học kháng ung bướu và

kháng ung thư (ví dụ olivacine [5, 9]). Dẫn chất pyridocarbazolone cũng

được dùng trong hoá phẩm nhuộm [12]. Cấu trúc 3-Hydroxyquinoline-2,4-

diones trong pyridocarbazolone với chuỗi alkyl dài như nhóm heptyl hoặc

nonyl ở vị trí 5 và nhóm hydroxyl ở vị trí 5 đã được tìm thấy trong thành

phần của vi khuẩn Pseudomonas aeruginosa [8] và cho thấy hoạt tính kháng

sinh. Tổng hợp và nghiên cứu các phản ứng thế, đóng vòng trong tổng hợp

dẫn chất của pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-ones và

tetrahydropyridocarbazolone đã cho những cấu trúc mới và phản ứng thú vị

đáng quan tâm.

Mục tiêu nghiên cứu: Tổng hợp các dẫn chất pyridocarbazolone và

tetrahydrocarbazolone có tiềm năng tác động sinh học, một số dẫn chất được

tổng hợp là chất trung gian hoạt động cho phản ứng tiếp theo. Nghiên cứu

cải tiến điều kiện phản ứng thế và đóng vòng.

Đối tượng và phương pháp nghiên cứu: Phản ứng đóng vòng tổng

hợp các dẫn chất pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one và

tetrahydropyridocarbazolone từ các carbazole với các ester malonate được

mô tả theo phương pháp ngưng tụ nhiệt [7], [14]. Nghiên cứu phản ứng thế

ái nhân và thế ái điện tử trong tổng hợp nhiều dẫn chất của pyrido[3,2,1-

jk]carbazol-6-ones và tetrahydropyridocarbazolones. Các phản ứng được

theo dõi bằng sắc ký lóp mỏng, phát hiện vết bằng đèn UV, chất mới được

tổng hợp được xác định điểm chảy, phổ hồng ngoại (IR), phố cộng hưởng từ

hạt nhân (H1

nmr và C13 nmr), khối phổ (kỹ thuật APCI và ESI) và phân tích

định lượng nguyên tố.

Kết quả: Nhiều dẫn chất pyridocarbazolone và

tetrahydropyridocarbazolone có cấu trúc mới đã được tổng hợp bằng phản

ứng thế và đóng vòng. Phản ứng thế, đóng vòng mới đã được phát hiện.

Kết luận: Các dẫn chất pyridocarbazolone và

tetrahydropyridocarbazolone được tổng hợp bằng phản ứng thế, đóng vòng

bởi nhiệt, một số là chất trung gian cho tổng hợp các dẫn chất tiếp theo.