Hóa hữu cơ - Hợp chất hữu cơ đa chức và đơn chức tập 2 part 3 ppsx

1.3.1. §ång ph©n chøc

Glucose vµ fructose lµ nh÷ng ®ång ph©n chøc víi nhau.

1.3.2. §ång ph©n do vÞ trÝ cña c¸c nhãm OH alcol

C¸c aldohexose cã c¸c ®ång ph©n d·y D m¹ch th¼ng do vÞ trÝ nhãm-OH

I (All)

D-Allose

CHO

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

O H

H

H

H

H

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

O H

HO

H

H

H

D-Altrose

II (Alt)

D-Glucose

CHO

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

O H

H

HO

H

H

III (-Glc)

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

O H

HO

HO

H

H

D-Mannose

IV (Man)

CHO

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H

O H

H

H

HO

H

D-Gulose

V (Gul)

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H

OH

H

O H

HO

H

HO

H

D-Idose

VI (Ido)

CHO

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

H

O H

H

HO

HO

H

D-Galactose

VII (Gal)

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H

H

H

O H

HO

HO

HO

H

D-Talose

VIII (Tal)

1.3.3. §ång ph©n quang häc

Monosaccharid cã nguyªn tö carbon kh«ng ®èi xøng nªn cã ®ång ph©n quang

häc.

Sè ®ång ph©n quang häc tïy thuéc vµo sè carbon kh«ng ®èi xøng vµ cÊu t¹o

ph©n tö.

C¸c aldohexose d¹ng th¼ng cã 16 ®ång ph©n quang häc.

Cetohexose cã 8 ®ång ph©n quang häc.

Monosaccharid d¹ng m¹ch vßng cã sè carbon kh«ng ®èi xøng nhiÒu h¬n

d¹ng th¼ng t−¬ng øng nªn sè ®ång ph©n quang häc d¹ng vßng t¨ng lªn.

§ång ph©n quang häc quyÕt ®Þnh kh¶ n¨ng t¸c dông sinh häc cña

monosaccharid.

1.3.4. §ång ph©n epimer

C¸c monosaccharid cïng c«ng thøc ph©n tö cã cÊu h×nh cña cïng mét carbon

bÊt ®èi xøng (kÓ tõ chøc aldehyd) hoµn toµn kh¸c nhau th× gäi lµ ®ång ph©n

epimer. Glucose, mannose, fructose lµ c¸c ®ång ph©n epimer víi nhau.

VÝ dô: 4 cÆp ®ång ph©n cña aldohexose d·y D lµ 4 cÆp epimer. T−¬ng tù cã 4

cÆp cña d·y L hoÆc cÆp ®ång ph©n epimer D (+)-erythro vµ D (+)-threo.

Khaùc nhau

Gioáng nhau

1 1

1

2 2 2

CHO

C

C

C

C

CH2OH

OH

H

OH

OH

H

HO

H

H

CHO

C

C

C

C

CH2OH

H

H

OH

OH

HO

HO

H

H

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

H

OH

OH

H

H

O

HO

D-Glucose D-Mannose D- Fructose

39