HÓA HỌC LẬP THỂ part 6 docx

H

H H C CH3 3

CH3

CH3

CH3

CH3

OH

OH

Waals; sức đẩy này tương ứng với sự tương tác n–butan bán lệch.

Do đó, muốn biết metylciclohexan có cấu trạng nào bền nhất,

người ta so sánh tổng số đơn vị butan đối lệch và butan bán lệch

trong hai cấu trạng.

• Metylciclohexan trục có hai tương tác butan bán

lệch, còn metylciclohexan xích đạo có hai tương tác butan đối

lệch nên đồng phân xích đạo bền hơn đồng phân trục khoảng 1,6 (

1,8 Kcal/mol. Kết quả này được xác định bởi phổ cộng hưởng từ

hạt nhân, ở nhiệt độ thường hỗn hợp cân bằng chứa 95% CH3– (e)

và 5% CH3– (a).

- Khi nhóm thế là –C2H5, –isoC3H7 thì cấu trạng

xích đạo vẫn bền hơn cấu trạng trục.

- Nhóm thế tert–butyl khác hẳn nhóm ankyl khác,

nếu But(a) thì một trong ba nhóm CH3– bắt buộc phải hướng về

vòng và gây ra sự tương tác với hai nhóm –CH2– ở vị trí 3 và 5 có

trị số lớn hơn 5 Kcal/mol. Năng lượng này quá cao nên tert–butyl

không thể ở vị trí trục trong cấu trạng ghế nên nó chỉ tồn tại ở vị

trí xích đạo.

Nhóm tert–butyl trục Nhóm tert–butyl xích

đạo

Cấu trạng của tert–butyl ciclohexan

b) Ciclohexanol

Ciclohexanol tồn tại dưới cấu trạng với nhóm –OH xích đạo

(62–90%)

Cấu trạng của ciclohexanol

c) Halogenociclohexan