Este và Lipit

GV: Vũ Phấn ( Yên Sở - Hoàng Mai – Hà Nội)

---------------------------------------------------------------

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

TÀI LIỆU ÔN THI TỐT NGHIỆP VÀ ÔN THI ĐẠI HỌC 2010

1

ÔN TẬP HÓA HỌC 12

CHƯƠNG I: ESTE – LIPIT

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT:

Este Lipit – Chất béo

Khái

niệm

- Khi thay nhóm OH ở nhóm

cacboxyl của axit cacboxylic

bằng nhóm OR thì được este.

- Công thức chung của este

đơn chức: RCOOR’ ( Tạo ra từ

axit RCOOH và ancol R’OH).

RCOOH + R’OH H2SO4đăc RCOOR’+

H2O

CTPT của Este đơn chức: CnH2n – 2kO2

(n 2)

CTPT của Este no,đơn chức,mạch hở:

CnH2nO2 ( n  2 )

- Lipit là những hợp chất hữu cơ có

trong tế bào sống, không hòa tan trong

nước, tan nhiều trong dung môi hữu

cơ.

- Chất béo là Trieste của glixerol với axit

béo ( axit béo là axit đơn chức có mạch

cacbon dài và không phân nhánh).

CTCT:

2 3

2

|

2 1

|

CH O CO R

C H O CO R

C H O CO R

  

  

  

;

3 3 5

(RCOO) C H

Tính

chất

hóa

học

1/ Phản ứng thủy phân:

+) Môi trường axit:

RCOOR’ + H2O H2SO4 RCOOH +

R’OH

+) Môi trường bazơ ( p/ư xà phòng

hóa):

RCOOR’ + NaOH  RCOONa +

R’OH

2/ Phản ứng khử:

RCOOR’ + H2 LiAlH 4 RCH2OH +

R’OH

3/ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

không no:

+) Phản ứng cộng:

VD: CH2 = CH – COO – CH3 + Br2 

CH2Br – CHBr – COO – CH3

+) Phản ứng trùng hợp. Một số este có

liên kết đôi C = C tham gia phản ứng

trùng hợp như anken. Ví dụ:

CH3 CH3

n CH2 = C

|

|

 

0

xt,t

( - CH2 -C

|

|

- )n

COOCH3 COOCH3

( metyl metacrylat) (“Kính khó vỡ”)

1/ Phản ứng thủy phân:

( R COO)3C3H5 +3H2O 

 H

3 R COOH +

C3H5(OH)3

2/ Phản ứng xà phòng hóa:

( R COO)3C3H5 +3NaOH  3 R COONa +

C3H5(OH)3

3/ Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng(Điều chế

bơ):

(C17H33COO)3C3H5+3H2 Ni(C17H35COO)3C3H5

Triolein (Lỏng) Tristearin (Rắn)

4/ Phản ứng oxihóa( sự ôi thiu của lipit):

Dầu mỡ động thực vật để lâu thường có mùi khó

chịu, ta gọi đó là hiện tượng ôi mỡ. Nguyên nhân

chủ yếu là sự oxi hóa liên kết đôi bởi O2, không

khí, hơi nước và xúc tác men, biến lipit thành

peoxit, sau đó peoxit phân hủy tạo thành những

anđehit và xeton có mùi và độc hại.

Ghi chú:

Chí số axit: là số mg KOH dùng để trung hòa hết

lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.

Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH dùng để xà

phòng hóa hoàn toàn 1 gam chất béo.

Một số axit béo thường gặp:

C15H31COOH ( axit panmitic);

C17H35COOH (axit stearic);

CH3 –(CH2)7 –CH=CH –(CH2)7 -COOH(axit oleic);

CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH –

(CH2)7 – COOH ( axit linoleic).